Главная » Статьи |
В разделе материалов: 202 Показано материалов: 31-40 |
Страницы: « 1 2 3 4 5 6 ... 20 21 » |
Вы уже знаете, что при окислении спиртов могут быть получены альдегиды или кетоны. Свойства карбонильных соединений очень сильно зависят от того, какие атомы или группы атомов связаны с карбонильной группой. Карбонильная группа– группа из атомов С и О, связанных двойной связью:
Карбонильные соединения делят на два класса – альдегиды и кетоны.
Альдегиды соединения, в которых карбонильная группа связана хотя бы с одним атомом водорода | Кетоны соединения, в которых карбонильная группа связана только с атомами углерода |
АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ – органические соединения, содержащие фрагмент >C=O (углерод, связанный двойной связью с кислородом, его называют карбонильным). У альдегидов карбонильный углерод соединен с атомом Н и органической группой R (общая формула RHC=O), а в кетонах – с двумя органическими группами (общая формула R2С=О).
Номенклатура альдегидов и кетонов. Группу –(Н)С=О называют альдегидной, для связывания с органическими группами у нее есть всего одна свободная валентность, это позволяет ей находится только на конце углеводородной цепи (но не в середине). При составлении названия альдегида указывается название соответствующего углеводорода, к которому добавляется суффикс «аль», например, метаналь Н2С=О, этаналь Н3СС(Н)=О, пропаналь Н3ССН2С(Н)=О. В более сложных случаях углеродную цепь группы R нумеруют, начиная с карбонильного углерода, затем с помощью числовых индексов указывают положение функциональных групп и различных заместителей.
Карбоновыми кислотами называются соединения, содержащие карбоксильную группу
Классификация. По числу карбоксильных групп карбоновые кислоты делят на монокарбоновые, или одноосновные (одна группа -СООН), дикарбоновые, или двухосновные (две группы -СООН) и т.д. В зависимости от строения углеводородного радикала, с которым связана карбоксильная группа, карбоновые кислоты бывают алифатическими (например, уксусная или акриловая), алициклическими (например, циклогексанкарбоновая) или ароматическими (бензойная, фталевая). В таблице указаны некоторые представители карбоновых кислот.
Формула | Систематическое Название | Тривиальное Название |
Монокарбоновые кислоты | ||
HCOOH | метановая | муравьиная |
CH3COOH | этановая | уксусная |
C2H5COOH | пропановая | пропионовая |
C6H5COOH | бензойная | - |
CH3(CH2)16COOH | октадециловая | стеариновая |
CH2=CH-COOH | пропеновая | акриловая |
Дикарбоновые кислоты | ||
HOOC-COOH | этандиовая | щавелевая |
HOOC-CH2-COOH | пропандиовая | малоновая |
HOOC-CH2CH2-COOH | бутандиовая | янтарная |
бензол-1,2- дикарбоновая | фталевая | |
бензол-1,4- дикарбоновая | терефталевая |
Способы получения.
1. Окисление альдегидов и первичных спиртов — общий способ получения карбоновых кислот. В качестве окислителей применяются KМnО4 и K2Сr2О7.
[O] | [O] | |||
R-CH2-OH | → | R-CH=O | → | R-CO-OH |
спирт | альдегид | кислота |
2 Другой общий способ — гидролиз галогензамещенных углеводородов, содержащих, три атома галогена у одного атома углерода. При этом образуются спирты, содержащие группы ОН у одного атома углерода — такие спирты неустойчивы и отщепляют воду с образованием карбоновой кислоты:
ЗNаОН | ||||
R-CCl3 | → | [R-C(OH)3] | → | R-COOH + Н2О |
-3NaCl |
3. Получение карбоновых кислот из цианидов (нитрилов) — это важный способ, позволяющий наращивать углеродную цепь при получении исходного цианида. Дополнительный атом углерода вводят в состав молекулы, используя реакцию замещения галогена в молекуле галогенуглеводорода цианидом натрия, например:
СН3-Вr + NaCN → CH3 - CN + NaBr.