Вы уже знаете, что при окислении спиртов могут быть получены альдегиды или кетоны. Свойства карбонильных соединений очень сильно зависят от того, какие атомы или группы атомов связаны с карбонильной группой. Карбонильная группа– группа из атомов С и О, связанных двойной связью: 

Карбонильные соединения делят на два класса – альдегиды и кетоны.

Рис. 1. Альдегиды в природе 

Первый член ряда альдегидов – формальдегид, или муравьиный альдегид, илиметаналь. В его молекуле карбонильная группа связана только с атомами водорода:H₂C=O

Физическое строение и свойства

Карбонильная группа полярна:

Следствия:

1. Альдегиды и кетоны с небольшим числом атомов углерода хорошо растворимы в полярных растворителях, например, в воде. При увеличении вклада углеводородного заместителя растворимость в воде падает.

Растворимость альдегидов в воде, г/100 г воды:

Растворимость кетонов в воде, г/100 г воды:

2. Температуры плавления и кипения альдегидов и кетонов выше, чем у соответствующих алканов. Однако они ниже, чем у спиртов. Ведь в спиртах присутствует еще более полярная связь О-Н.

Обратите внимание! Поскольку ни в альдегидной, ни в кетонной группе нет связи между водородом и кислородом, между молекулами альдегидов и кетонов невозникает водородная связь.

Номенклатура

При образовании названий по ИЮПАК наличие альдегидной группы в молекуле обозначается суффиксом -аль, а кетонной – -он.

CH₃CH₂CH₂CH=O        

Бутаналь                            пропанон

Многие альдегиды и кетоны имеют тривиальные названия:

HCНO                 формальдегид (муравьиный альдегид)

СН₃СНО             ацетальдегид (уксусный альдегид)

С₂Н₅СНО           пропионовый альдегид

С₃Н₇СНО           масляный альдегид

С₄Н₉СНО           валериановый альдегид

СН₂=СН-СНО     акролеин (акриловый альдегид)

С₆Н₅CHO           бензальдегид

СН₃-СО-СН₃      ацетон

С₆Н₅-CO-CH₃    ацетофенон

С₆Н₅-CO-С₆Н₅  бензофенон

Изомерия альдегидов и кетонов

Для кетонов с числом атомов углерода больше 4-х характерна изомерия положения функциональной группы:

СН₃-СН₂-СН₂-СО-СН₃       пентанон-2

СН₃-СН₂-СО-СН₂-СН         пентанон-3

Кетоны изомерны альдегидам с таким же числом атомов углерода, а также енолам– соединениям, содержащим одновременно двойную связь и гидроксильную группу:

СН₃-СН₂-СНО                 пропаналь

СН₃-СО-СН₃                   пропанон

СН₂=СН-СН₂ОН              пропен-2-ол-1

Енолы (непредельные спирты), у которых двойная связь и гидроксильная группа находятся при одном атоме углерода, неустойчивы и перегруппировываются в кетоны или альдегиды.

CH₃-CH=CHOH → СН₃-СН₂-СНО

Такая перегруппировка происходит при гидратации алкинов: