хими4ок

Введение в органическую химию
Главная » Статьи » 10 класс » Карбонильные соединения. Карбоновые кислоты

Муравьиная, уксусная, щавелевая и жирные кислоты. Особенности свойств

Муравьиная кислота

Это вещество можно рассматривать не только как кислоту, но и как альдегид. Коричневым цветом обведена альдегидная группа.

Поэтому муравьиная кислота проявляет типичные для альдегидов восстановительные свойства:

1. Реакция серебряного зеркала:

+ 2Ag (NH3)2ОН ® NH4HCO3 + 3NH3 + 2Ag + H2O.

2. Реакция с гидроксидом меди при нагревании:

НСООNa + 2Cu (OH)2 + NaOH ® Na2CO3 + Cu2O¯ + 3H2O.

3. Окисление хлором до углекислого газа:

НСООН + Cl2 ® CO2 + 2HCl.

Концентрированная серная кислота отбирает у муравьиной кислоты воду. При этом образуется монооксид углерода:

HCOOH + H2SO4 = H2SO4×H2O + CO­.

Уксусная кислота

В молекуле уксусной кислоты есть метильная группа, остаток насыщенного углеводорода – метана.

Поэтому уксусная кислота (и другие предельные кислоты) будет вступать в характерные для алканов реакции радикального замещения, например:

СН3СOOH + Сl2    + HCl

Щавельная кислота

НООС – СООН

Первый представитель ряда двухосновных карбоновых кислот. Твердое, белое и хорошо растворимое в воде вещество.

Щавелевая кислота образует два ряда солей – оксалатов: кислые и средние:

HOOC–COOH

+

NaOH

®

HOOC–COONa

+

H2O

 

 

 

 

гидрооксалатнатрия

 

 

HOOC–COONa

+

NaOH

®

NaOOC–COONa

+

H2O

 

 

 

 

оксалат натрия

 

 

Жирные кислоты

Жирные кислоты 

Жирные кислоты – одноосновные карбоновые кислоты с длинной углеводородной цепью (от 14 до 24 атомов углерода).

Окисление жирных кислот – один из основных источников энергии живого организма.

Жирные кислоты нерастворимы в воде и не обладают кислым вкусом. Однако они реагируют с основаниями, образуя соли (мыла):

C17H35COOH

+

NaOH

®

C17H35COONa

+

H2O

стеариновая кислота

 

 

 

стеарат натрия

 

 

Оксикислоты

Оксикислоты– вещества, которые одновременно содержат и карбоксильную, и гидроксильную группы. Например:

Молочная кислота CH3–CHOH–COOH образуется в процессе молочнокислого брожения и может существовать в форме двух зеркальных изомеров:

                                 

Другие кислоты

Радикал карбоновой кислоты может также содержать другие реакционные центры. Например:

1. Непредельные карбоновые кислоты вступают в реакции электрофильного присоединения по кратным связям:

СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)7-СООН + Br2 ® СН3-(СН2)7-СНBr-СНBr-(СН2)7-СООН.

2. Карбоновые кислоты, молекула которых содержит бензольное кольцо, вступают в реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре. При этом карбоксильная группа – СООН затрудняет реакцию и ориентирует входящую группу в мета- положение:

С6Н5-СООН + HNO3 H2O.

3. Атомы галогенов или гидроксогруппы, входящие в состав радикала, могут вступать в реакции нуклеофильного замещения:

СH2Cl-COOH + 2NH3® CH2NH2-COOH + NH4Cl.

09.05.2024
Всего комментариев: 0
Добавлять комментарии могут только зарегистрированные пользователи.
[ Регистрация | Вход ]



Хостинг от uCoz