хими4ок

Введение в органическую химию
Главная » Статьи » 10 класс » Карбонильные соединения. Карбоновые кислоты

Получение и применение карбоновых кислот

Способы получения

1. Окисление альдегидов и первичных спиртов — общий способ получения карбоновых кислот. В ка­честве окислителей применяются KМnО4 и K2Сr2О7.

[O[O
R-CH2-OH
R-CH=O
R-CO-OH
спиртальдегидкислота

2 Другой общий способ — гидролиз галогензамещенных угле­водородов, содержащих, три атома галогена у одного атома уг­лерода. При этом образуются спирты, содержащие группы ОН у одного атома углерода — такие спирты неустойчивы и отщепля­ют воду с образованием карбоновой кислоты:

ЗNаОН
R-CCl3
[R-C(OH)3]R-COOH + Н2О
-3NaCl

3. Получение карбоновых кислот из цианидов (нитрилов) — это важный способ, позволяющий наращивать углеродную цепь при получении исходного цианида. Дополнительный атом угле­рода вводят в состав молекулы, используя реакцию замещения галогена в молекуле галогенуглеводорода цианидом натрия, например:

СН3r + NaCN → CHCN + NaBr.

Образующийся нитрил уксусной кислоты (метилцианид) при на­гревании легко гидролизуется с образованием ацетата аммония:

CH3CN + 2Н2О → CH3COONH4.

При подкислении раствора выделяется кислота:

CH3COONH4 + HCl  → СН3СООН + NH4Cl.

4. Использование реактива Гриньяра по схеме:

                                       Н2О
R-MgBr + СО→ R-COO-MgBr →  R-COOH + Mg(OH)Br

5. Гидролиз сложных эфиров:

R-COOR1 + КОН → R-COOK + R'OH ,

R-COOK + HCl →  R-COOH + KCl .

6. Гидролиз ангидридов кислот:

(RCO)2O + Н2О → 2RCOOH.

7. Для отдельных кислот существуют специфические спосо­бы получения.

Муравьиную кислоту получают нагреванием оксида углерода (II) с порошкообразным гидроксидом натрия под давлением и об­работкой полученного формиата натрия сильной кислотой:

200 °С, РH2SO4 
NaOH + СО
HCOONa
НСООН

 Уксусную кислоту получают каталитическим окислением бу­тана кислородом воздуха:

4Н10 + 5O→ 4СН3СООН + 2Н2О.

Для получения бензойной кислоты можно использовать окис­ление монозамешенных гомологов бензола кислым раствором перманганата калия:

6Н5-СН3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 = 5С6Н5СООН + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O.

Кроме того, бензойную кислоту можно получить из бензальдегида с помощью реакции Канниццаро. В этой реакции бензальдегид обрабатывают 40—60%-ным раствором гидроксида натрия при комнатной температуре. Одновременное окисление и восстано­вление приводит к образованию бензойной кислоты и соответ­ственно фенилметанола (бензилового спирта):


Получение

Карбоновые кислоты - исходные соединения для получения промежуточных продуктов органического синтеза, в частности кетенов, галогенангидридов, виниловых эфиров, галогенкислот. Соли карбоновых кислот и щелочных металлов применяют как мыла, эмульгаторы, смазочные масла; соли тяжелых металлов - сиккативы, инсектициды и фунгициды, катализаторы. Эфиры кислот - пищевые добавки, растворители; моно- и диэфиры гликолей и полигликолей пластификаторы, компоненты лаков и алкидных смол; эфиры целлюлозы - компоненты лаков и пластмассы. Амиды кислот - эмульгаторы и флотоагенты. 

Муравьиная кислота является сильным восстановителем и обладает сильным бактерицидным эффектом. На этих свойствах основано ее применение в медицине (используется муравьиный спирт - 1,25% спиртовой раствор муравьиной кислоты), как консерванта (при силосировании зелёной массы и фруктовых соков) и для дезинфекции. Также применяется для обработки кожи и отделке текстиля и бумаги. Широко используются эфиры муравьной кислоты - метилформиат, этилформиат и изоамилформиат. 

 Уксусная кислота – в пищевой и химической промышленности (производство ацетилцеллюлозы, из которой получают ацетатное волокно, органическое стекло, киноплёнку; для синтеза красителей, медикаментов и сложных эфиров). В домашнем хозяйстве как вкусовое и консервирующее вещество. В промышленности - растворитель лаков, коагулянт латекса, ацетилирующий агент.

Масляная кислота – для получения аром.атизирующих добавок (эфиры метилбутират и изоамилбутират - ароматизаторы в промышленности), пластификаторов и флотореагентов, как экстрагент щелочно-земельных металлов. 

Щавелевая кислота – в металлургической промышленности (удаление окалины), в качестве протравы при крашении, для отбелки соломы, при приготовлении чернил, как реагент в аналитической органической химии. 

Стеариновая C17H35COOH и пальмитиновая кислота C15H31COOH – в качестве поверхностно-активных веществ (натриевая соль), смазочных материалов в металлообработке, как компонент и эмульгатор кремов и мазей. Эфиры - антиоксиданты и стабилизаторы пищевых продуктов, компоненты клеящих паст и для обработки текстиля и кожи. Олеиновая кислота C17H33COOH – фотореагент и собиратель при обогащении руд цветных металлов.

08.05.2024
Всего комментариев: 0
Добавлять комментарии могут только зарегистрированные пользователи.
[ Регистрация | Вход ]



Хостинг от uCoz