Проявление кислотных свойств

Из названия этих соединений можно предположить, что им характерны кислотные свойства.

Кислотные свойства

Кислотные свойства – способность к отщеплению иона водорода.

⇆ +H⁺

В чем проявляются кислотные свойства карбоновых кислот?

1. Наличие свободного иона водорода в растворах кислот обуславливает их кислый вкус и взаимодействие с индикаторами.

2. Кислоты взаимодействуют с активными металлами, выделяя водород:

2СН₃СOOH + Mg →(СН₃СOO)₂Mg + H₂.

этанат магния

(ацетат магния)

3. Реакции c основаниями:

СН₃СOOH + NaOH → СН₃СOONa + H₂O.

4. Реакции с основными оксидами:

2СН₃СOOH + ZnO → (СН₃СOO)₂Zn + H₂O.

5. Реакции с солями более слабых кислот:

2СН₃СOOH + Na₂SiO₃ → 2СН₃СOONa + H₂SiO₃↓.

Сила карбоновых кислот

Электролит – вещество, диссоциирующее на ионы в растворе или расплаве.

Сильный электролит – электролит, диссоциирующий на ионы полностью.

Слабый электролит – электролит, диссоциирующий на ионы частично.

Карбоновые кислоты → слабые электролиты:

СН₃СООН  СН₃СОО^- + Н⁺

K_дисс.(СН₃СООН) =  = 1,8х10^–5.

От чего зависит сила карбоновой кислоты?

1. От строения

Чем больше положительный заряд на атоме водорода в молекуле кислоты, тем более сильным электролитом она будет. Наличие электронодонорных углеводородных радикалов рядом с карбоксильной группой уменьшает способность кислоты диссоциировать.

HCOOH > CH₃COOH > (CH₃)₂CH-COOH > (CH₃)₃C-COOH

К = 1,8·10^-4           1,8·10^-5                       1,4·10^-5

2. От наличия других групп в молекуле

Введение электроноакцепторных заместителей увеличивает положительный заряд на атоме водорода и силу кислоты.

СН₃СООН < CH₂Cl-COOH < CHCl₂COOH < CCl₃COOH

К = 1,8·10^-5     1,4·10^-3                        5,0·10^-2            2,0·10^-1

Пропионовая            СН₃-СН₂-СООН           К = 1,3·10^-5

Молочная                  СН₃-СНОН-СООН       К = 1,5·10^-4

Муравьиная              НСООН                       К = 1,8·10^-4

Щавелевая                НООС-СООН  К₁ = 5,6·10^-2

Нуклеофильное замещение (реакция этерификации)

Карбоновые кислоты взаимодействуют со спиртами в присутствии катализатора – серной кислоты, образуясложные эфиры.

СН₃СOOH + С₂H₅OH  СН₃СOOС₂H₅ + H₂O.

Декарбоксилирование 

Декарбоксилирование – удаление карбоксильной группы.

1. При нагревании с твердыми щелочами соли карбоновых кислот дают алкан с числом атомов углерода на единицу меньше, а карбоксильная группа удаляется в виде карбоната:

RCOONa_тв + NaOH_тв RH + Na₂CO₃.

2. Твердые соли карбоновых кислот со щелочноземельными металлами при нагревании дают кетон и карбонат:

(СН₃СОО)₂Са  СН₃-СО-СН₃ + СаСО₃.

3. Бензойная кислота при прокаливании разлагается на бензол и углекислый газ:

Ph-COOH  PhH + CO₂.

4. При электролизе водных растворов солей карбоновых кислот на аноде выделяется углекислый газ, а углеводородные радикалы объединяются в алкан (реакция Кольбе):

2RCOONa + Н₂О → R-R + 2CO₂ + 2NaOH.

При электролизе без диафрагмы (с неразделенным катодным и анодным пространством) гидроксид натрия взаимодействует с углекислым газом, и одним из продуктов является гидрокарбонат:

2RCOONa + Н₂О →R-R + 2NaHCO₃.