хими4ок |
| |||||||||||
Введение в органическую химию |
ГлюкозаФизические свойства Глюкоза – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, сладкое на вкус (лат. «глюкос» – сладкий): 1) она встречается почти во всех органах растения: в плодах, корнях, листьях, цветах; 2) особенно много глюкозы в соке винограда и спелых фруктах, ягодах; 3) глюкоза есть в животных организмах; 4) в крови человека ее содержится примерно 0,1 %. Особенности строения глюкозы 1. Состав глюкозы выражается формулой: С6Н12O6, она принадлежит к многоатомным спиртам. 2. Если раствор этого вещества прилить к свежеосажденному гидроксиду меди (II), образуется ярко-синий раствор, как в случае глицерина. Опыт подтверждает принадлежность глюкозы к многоатомным спиртам. 3. Существует сложный эфир глюкозы, в молекуле которого пять остатков уксусной кислоты. Из этого следует, что в молекуле углевода пять гидроксильных групп. Этот факт объясняет, почему глюкоза хорошо растворяется в воде и имеет сладкий вкус. Если раствор глюкозы нагреть с аммиачным раствором оксида серебра (I), то получится характерное «серебряное зеркало». Шестой атом кислорода в молекуле вещества входит в состав альдегидной группы. 4. Чтобы составить полное представление о строении глюкозы, надо знать, как построен скелет молекулы. Поскольку все шесть атомов кислорода входят в состав функциональных групп, следовательно, атомы углерода, образующие скелет, соединены друг с другом непосредственно. 5. Цепь атомов углерода прямая, а не разветвленная. 6. Альдегидная группа может находиться только в конце неразветвленной углеродной цепи, и гидроксильные группы могут быть устойчивы, находясь лишь у разных атомов углерода. 7. Глюкоза одновременно и альдегид, и многоатомный спирт: она альдегидоспирт. 8. В растворе глюкозы содержатся молекулы не только с открытой цепью атомов, но и циклические, в которых нет альдегидной группы. 9. Процесс превращения альдегидной формы в циклическую обратим. В растворе существует подвижное равновесие между ними. Данное явление называется мутаротацией. Молекул, которые содержат альдегидную группу, недостаточно, чтобы ярко проявилась реакция глюкозы с фуксинсернистой кислотой. Химические свойства а) глюкоза – это вещество с двойственной химической природой; б) как многоатомный спирт глюкоза образует сложные эфиры; в) как альдегид она окисляется. Окислительное действие аммиачного раствора оксида серебра (I) на глюкозу можно записать следующим образом: г) окислителем альдегидной группы глюкозы может служить и гидроксид меди (II). Если к небольшому количеству свежеосажденного гидроксида меди (II) прилить раствор глюкозы и смесь нагреть, то образуется красный оксид меди (I). Уравнение реакции окисления глюкозы гидроксидом меди (II) аналогично уравнению для альдегидов; д) альдегидная группа глюкозы может быть восстановлена. Тогда образуется шестиатомный спирт (сорбит): СН2ОН-СНОН-СНОН-СНОН-СНОН-СН2ОН. Виды брожения. 1. Спиртовое брожение идет под действием фермента дрожжей: С6Н12O6 -> 2С2Н5ОН + 2СO2. 2. Под действием фермента молочнокислых бактерий происходит молочнокислое брожение глюкозы: C6H12O6 -> 2СН3-СН(ОН) – СOОН – молочная кислота. Особенности молочной кислоты: 1) это соединение с двойственной химической функцией, в ней сочетаются свойства спирта и карбоновой кислоты; 2) процесс образования молочной кислоты происходит при скисании молока; 3) появление кислоты в молоке можно установить при помощи лакмуса; 4) молочнокислое брожение имеет большое значение в переработке сельскохозяйственных продуктов; 5) с ним связано получение молочных продуктов: простокваши, творога, сметаны, сыра; 6) молочная кислота образуется в процессе квашения капусты, силосования кормов и выполняет при этом консервирующую роль. Способы применения глюкозы. 1. Глюкоза – ценное питательное вещество. 2. Крахмал пищи в пищеварительном тракте превращается в глюкозу, которая кровью разносится по всем тканям и клеткам организма. 3. Как вещество, легко усваиваемое организмом и дающее ему энергию, глюкоза находит и непосредственное применение в качестве укрепляющего лечебного средства. 4. Сладкий вкус обусловил применение ее в кондитерском деле (в составе патоки) при изготовлении мармелада, карамели, пряников и т. д.
| |||||||||||
Хостинг от uCoz |