Альдегиды и кетоны

АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ – органические соединения, содержащие фрагмент >C=O (углерод, связанный двойной связью с кислородом, его называют карбонильным). У альдегидов карбонильный углерод соединен с атомом Н и органической группой R (общая формула RHC=O), а в кетонах – с двумя органическими группами (общая формула R₂С=О).

Номенклатура альдегидов и кетонов. Группу –(Н)С=О называют альдегидной, для связывания с органическими группами у нее есть всего одна свободная валентность, это позволяет ей находится только на конце углеводородной цепи (но не в середине). При составлении названия альдегида указывается название соответствующего углеводорода, к которому добавляется суффикс «аль», например, метаналь Н₂С=О, этаналь Н₃СС(Н)=О, пропаналь Н₃ССН₂С(Н)=О. В более сложных случаях углеродную цепь группы R нумеруют, начиная с карбонильного углерода, затем с помощью числовых индексов указывают положение функциональных групп и различных заместителей.

Карбонильные соединения. Строение, изомерия, номенклатура

Вы уже знаете, что при окислении спиртов могут быть получены альдегиды или кетоны. Свойства карбонильных соединений очень сильно зависят от того, какие атомы или группы атомов связаны с карбонильной группой. Карбонильная группа– группа из атомов С и О, связанных двойной связью: 

Карбонильные соединения делят на два класса – альдегиды и кетоны.

Альдегиды соединения, в которых карбонильная группа связана хотя бы с одним атомом водорода	Кетоны соединения, в которых карбонильная группа связана только с атомами углерода

Карбоновые кислоты. Строение, физические свойства, номенклатура

Карбоновыми кислотами называются соединения, содержащие карбоксильную группу

Классификация. По числу карбоксильных групп карбоновые кислоты делят на монокарбоновые, или одноосновные (одна группа -СООН), дикарбоновые, или двухосновные (две группы -СООН) и т.д. В зависимости от строения углеводородного ради­кала, с которым связана карбоксильная группа, карбоновые кислоты бывают алифатическими (например, уксусная или акриловая), алициклическими (например, циклогексанкарбоновая) или ароматическими (бензойная, фталевая). В таблице указаны некоторые представители карбоновых кислот.

Формула	Систематическое Название	Тривиальное Название
Монокарбоновые кислоты
HCOOH	метановая	муравьиная
CH3COOH	этановая	уксусная
C2H5COOH	пропановая	пропионовая
C6H5COOH	бензойная	-
CH3(CH2)16COOH	октадециловая	стеариновая
CH2=CH-COOH	пропеновая	акриловая
Дикарбоновые кислоты
HOOC-COOH	этандиовая	щавелевая
HOOC-CH2-COOH	пропандиовая	малоновая
HOOC-CH2CH2-COOH	бутандиовая	янтарная
	бензол-1,2- дикарбоновая	фталевая
	бензол-1,4- дикарбоновая	терефталевая

Муравьиная, уксусная, щавелевая и жирные кислоты. Особенности свойств

Муравьиная кислота

Это вещество можно рассматривать не только как кислоту, но и как альдегид. Коричневым цветом обведена альдегидная группа.

Поэтому муравьиная кислота проявляет типичные для альдегидов восстановительные свойства:

1. Реакция серебряного зеркала:

+ 2Ag (NH₃)₂ОН ® NH₄HCO₃ + 3NH₃ + 2Ag + H₂O.

2. Реакция с гидроксидом меди при нагревании:

НСООNa + 2Cu (OH)₂ + NaOH ® Na₂CO₃ + Cu₂O¯ + 3H₂O.

3. Окисление хлором до углекислого газа:

НСООН + Cl₂ ® CO₂ + 2HCl.

Концентрированная серная кислота отбирает у муравьиной кислоты воду. При этом образуется монооксид углерода:

HCOOH + H₂SO₄ = H₂SO₄×H₂O + CO­.

Получение и применение карбоновых кислот

Способы получения. 

1. Окисление альдегидов и первичных спиртов — общий способ получения карбоновых кислот. В ка­честве окислителей применяются KМnО₄ и K₂Сr₂О₇.

	[O]		[O]
R-CH2-OH	→	R-CH=O	→	R-CO-OH
спирт		альдегид	кислота

2 Другой общий способ — гидролиз галогензамещенных угле­водородов, содержащих, три атома галогена у одного атома уг­лерода. При этом образуются спирты, содержащие группы ОН у одного атома углерода — такие спирты неустойчивы и отщепля­ют воду с образованием карбоновой кислоты:

	ЗNаОН
R-CCl3	→	[R-C(OH)3]	→	R-COOH + Н2О
	-3NaCl

3. Получение карбоновых кислот из цианидов (нитрилов) — это важный способ, позволяющий наращивать углеродную цепь при получении исходного цианида. Дополнительный атом угле­рода вводят в состав молекулы, используя реакцию замещения галогена в молекуле галогенуглеводорода цианидом натрия, например:

СН₃-Вr + NaCN → CH₃ - CN + NaBr.

Примеры задач по химии спиртов, альдегидов и карбоновых кислот

Производные карбоновых кислот. Сложные эфиры

Решение задач по теме Карбонильные соединения. Карбоновые кислоты. Эфиры

Здесь буду размещать задания из открытого банка заданий по теме Карбонильные соединения с решениями и пояснениями

Сложные эфиры. Жиры

Химические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот

Проявление кислотных свойств

Из названия этих соединений можно предположить, что им характерны кислотные свойства.

Кислотные свойства

Кислотные свойства – способность к отщеплению иона водорода.

⇆ +H⁺

В чем проявляются кислотные свойства карбоновых кислот?