Реакция со щелочными металлами

Рис. 1. Реакция натрия со спиртом (фото В.В. Загорского)

 Спирт и вода в реакциях с натрием отдают ион водорода, т.е. в данной реакции они проявляют кислотные свойства. Продукт реакции спирта с натрием – соль (Рис. 1).

Общее название солей спиртов – алкоголяты. Реакции спиртов со щелочными металлами довольно широко используются в лабораторной практике. Остатки щелочных металлов опасно уничтожать, вводя их в реакцию с водой, поскольку вода очень активно взаимодействует с ними. Поэтому чаще всего для этих целей используют этиловый спирт.

Реакция со щелочами

CH₃CH₂–O–H+NaOH CH₃CH₂–O–Na+H₂O

Реакция не идет!

Причина: спирт – более слабая кислота, чем вода, и не может вытеснить воду.

Алкоголяты вступают в обратную реакцию:

CH₃–CH₂–ONa+Н₂О → CH₃–CH₂–OH+NaOH

CН₃СН₂ОNa                этилат натрия.

В чем причина различия активности воды и спиртов?

Причина кислотных свойств воды и спиртов – высокая полярность связи О-Н:

     

Чем больше величина положительного заряда на атоме водорода, тем легче вещество будет отдавать протон и, следовательно, сильнее проявлять кислотные свойства.

Чем разветвленнее углеводородный радикал, тем менее полярна связь О-Н и меньше кислотные свойства спирта:

НОН > CH₃OH > CH₃-CH₂OH > (CH₃)₂-CHOH > (CH₃)₃-COH

Включение в молекулу спирта электроотрицательного атома делает увеличение полярности связи О-Н и, как следствие, усиление кислотных свойств:

Cl-CH₂-CH₂OH > CH₃OH

СН₂ОН-СНОН-СН₂ОН > ОН-CH₂-CH₂OH > Cl-CH₂-CH₂OH