Физические свойства
В обычных условиях
С1- С4 – газы
С5- С15 – жидкие
С16 – твёрдые
Температуры плавления и кипения
алканов, их плотности увеличиваются в гомологическом ряду с ростом молекулярной
массы. Все алканы легче воды, в ней не растворимы, однако растворимы в
неполярных растворителях (например, в бензоле) и сами являются хорошими
растворителями. Физические свойства некоторых алканов представлены в таблице.
Химические свойства
алканов
1. Реакции замещения.
а) Галогенирование
при действии света - hν или нагревании (стадийно – замещение
атомов водорода на галоген носит последовательный цепной характер. Большой
вклад в разработку цепных реакций внёс физик, академик, лауреат
Нобелевской премии Н. Н. Семёнов )
В реакции образуются вещества
галогеналканы R-Cl или Сn H2n+1 – Cl
CH4 + Cl2 hν → CH3Cl + HCl (1 стадия)
;
метан
хлорметан
CH3Cl + Cl2 hν → CH2Cl2 + HCl (2 стадия);
дихлорметан
СH2Cl2 + Cl2 hν → CHCl3 + HCl (3 стадия);
трихлорметан
CHCl3 + Cl2 hν → CCl4 + HCl (4 стадия).
тетрахлорметан
Со фтором реакция идёт со
взрывом.
С хлором и бромом требуется
инициатор.
Иодирование происходит
обратимо, поэтому требуется окислитель для удаления HI из
рекции.
Внимание!
В реакциях замещения алканов
легче всего замещаются атомы водорода у третичных атомов углерода, затем у
вторичных и, в последнюю очередь, у первичных. Для хлорирования эта
закономерность не соблюдается приT>400˚C.
4 3 2 1
CH3-CH2-CH-CH3 + Cl2 hν → смесь
галогеналканов.
│
CH3
1; 4 – первичные; 3 – вторичный;
2 – третичный.
б) Нитрование
(реакция М.И. Коновалова, он
провёл её впервые в 1888 г)
CH4 + HNO3 t˚С → CH3NO2 + H2O
раствор
нитрометан
R-NO2 или Сn H2n+1 – NO2 (нитроалкан)
2. Реакции отщепления
(дегидрирование)
а) CnH2n+2 t˚С, Ni или Pd → CnH2n + H2
б) При нагревании до 1500 С
происходит образование ацетилена и водорода:
2CH4 1500°С → C2H2 + 3H2
3. Реакции перегруппировки
(изомеризация)
н-алкан AlCl3, t°С → изоалкан
4. Реакции горения (горят светлым не коптящим
пламенем)
CnH2n+2 + O2 t°С → nCO2 + (n+1)H2O
Помните! Смесь метана с воздухом и
кислородом взрывоопасна
V(CH4) : V(O2) = 1: 2
V(CH4) : V(воздуха) = 1 : 2
5. Реакции разложения
а) Крекинг при температуре 700-1000°С
разрываются (-С-С-) связи:
C10H22 t°С → C5H12 + C5H10
алкан алкен
б) Пиролиз при температуре 1000°С разрываются все
связи,
продукты – С и Н2:
СH4 1000°С → C + 2H2
в) Конверсия метана с образованием синтез – газа (СО + Н2
CH4 + H2O 800˚C, Ni →
СО + 3Н2