Ароматические углеводороды (арены) - углеводороды, в молекулах которых есть одно или несколько бензольных колец. Состав аренов с одним бензольным кольцом отвечает общей формуле C_nH_2n-6.

В молекуле простейшего арена - бензола (C₆H₆) - -связи образуют единую делокализованную сопряженную (ароматическую) систему -связей.

Строение молекулы простейшего арена - бензола - может быть передано структурными формулами различных типов:

Изомеры и гомологи

г о м о л о г и	бензол
	метилбензол (толуол)
	этилбензол			1,2-диметилбензол (орто-ксилол)	1,3-диметилбензол (мета-ксилол)	1,4-диметилбензол (пара-ксилол)
	пропилбензол	изопропилбензол	1,2,4-три-метилбензол	1-метил-2-этилбензол	1-метил-3-этилбензол	1-метил-4-этилбензол
	и з о м е р ы

Основой названия замещенного производного бензола является слово "бензол". Атомы в бензольном кольце нумеруются, начиная от старшего заместителя к младшему. Пример: 1-метил-2-этилбензол, а не 1-этил-2-метилбензол. Если заместители одинаковы, то нумерацию проводят по самому краткому пути. Пример: 1,3-диметилбензол, а не 1,5-диметилбензол.

Приставки орто-, мета-, пара- (от греческого ортос - прямой, мета - после, через, между, пара - против, возле, мимо) в названиях органических веществ (сокращенно: о-, м-, п-) используются для указания взаимного расположения двух заместителей в бензольном кольце.

Физические свойства бензола: бесцветная нерастворимая в воде жидкость со своеобразным запахом, температура плавления 5,4^oС, температура кипения 80,1^oС, плотность 0,88 г/см³. Пары бензола ядовиты.

Химические свойства

Бензол не обесцвечивает при обычных условиях бромную воду и раствор перманганата калия.

1. Горение (полное):
   
   2C₆H₆ + 15O₂  12CO₂ + 6H₂O
   C₆H₅—CH₃ + 9O₂  7CO₂ + 4H₂O
   
   
   На воздухе бензол горит сильно коптящим пламенем из-за неполного сгорания.
   
   Окисление толуола раствором перманганата калия:
   
   C₆H₅—CH₃ + 3[O]  C₆H₅—COOH + H₂O
   
   
   
2. Замещение:
   а) галогенирование:
   

   C6H6 + Br2

   C6H5—Br + HBr (смесь орто- и пара-изомеров)

   
   

   C6H5—CH3 + 3Br2

   + 3HBr

   
   б) нитрование:
   
   C₆H₆ + HONO₂  C₆H₅—NO₂ + H₂O (смесь орто- и пара-изомеров)
   
   
   

   C6H5—CH3 + 3HONO2(конц.)

   + 3H2O

   
   У гомологов бензола галогенирование на свету приводит к замещению атомов водорода в радикале.
   
   
   C₆H₅—CH₃ + Cl₂  C₆H₅—CH₂Cl + HCl
   
   
   
3. Присоединение:
   а) гидрирование:
   

   + 3H2

   
   

   C6H5—CH3 +3H2

   
   б) галогенирование
   

   C6H6 + 3Cl2

   
   Обратите внимание на протекание реакции замещения с участием бензола и толуола (на примере галогенирования). В толуоле, в первую очередь, происходит замещение атомов водорода, находящихся в орто- и пара-положении из-за влияния углеводородного радикала.

Получение аренов

1. Выделение из природных источников.
2. Ароматизация нефти:
   
   C₆H₁₂  3H₂ + C₆H₆       C₆H₁₄  4H₂ + C₆H₆
   
   
   
3. Тримеризация алкинов (лабораторный способ):
   3C₂H₂  C₆H₆