| Главная » Статьи » 10 класс » Введение в органическую химию |
Решение задач на определение состава органических веществ
Часто встречаются задачи, в которых предъявляется требование определить какое-либо вещество на основе расчетов и анализа данных о его свойствах. Многие относят эти задачи к числу неприятных, хотя, конечно, никакой особенной трудности в них нет - просто надо уверенно ориентироваться в свойствах веществ и, самое главное, очень внимательно изучить условия задачи.
В некоторых случаях процесс решения таких задач напоминает работу следователя. Значит, выполняя такие упражнения, исподволь приучаешься к аккуратности и собранности. А таких областей человеческой деятельности, где бы эти качества не пригодились, просто не существует.
Задача. При окислении 10,8 г органического вещества аммиачным раствором оксида серебра выделилось 32,4 г серебра. Вычислите молярную массу продукта окисления и изобразите графические формулы всех возможных его изомеров.
Решение. Чтобы решить эту задачу, надо по крайней мере знать, какие вещества окисляются под действием аммиачного раствора оксида серебра и что при этом получается. Здесь идет речь о реакции "серебряного зеркала" - качественной реакции на альдегиды. Вне зависимости от природы алкильного радикала R, входящего в молекулу альдегида, окисление 1 моль альдегида дает 2 моль серебра:
RCHO + Ag2O => RCOOH + 2Ag↓
1 моль Ag2O -- 2 моль Ag
n(RCHO) = ?
n(Ag) = ?
m(Ag) / M(Ag) = ?
32,4 г : 108 г/моль= 0,15 моль
M(RCHO) = m(RCHO) / n(RCHO) = 10,8 г : 0,15 моль = 72 г/моль
M(R) = M(RCHO) - M(CHO) = 72 г/моль - (12 + 16 + 1) г/моль = 43 г/моль
Этому значению M(R) отвечает алкильный радикал C3H7.
Ответ. Следовательно, формула алкильного радикала R - C3H7, а искомые вещества - масляная и изомасляная кислоты:
CH3 - CH2 - CH2 - COOH и
CH3 - C(CH2)H2 - COOH
Алгоритм решения задач, в которых требуется установить формулу вещества, таков:
Задача. При дегидратации одноатомного спирта получили углеводород этиленового ряда, 14 г которого способны реагировать с 40 г брома. Определите этот спирт.
Решение. Попробуем применить приведенный выше алгоритм к данной задаче, а именно:
CnH2nOH => CnH2n + H2O
14 г CnH2n+1OH -- 40 г CnH2nCnH2n + Br2 => CnH2nBr2
1 моль CnH2n -- 1 моль CnH2nBr2n(CnH2n) = n(Br2) = m(Br2) / M(Br2) = 40 г : 160 г/моль = 0,025 моль
M(CnH2n) = m(CnH2n) / n(CnH2n) = 14 г : 0,025 моль = 56 г/моль
14 n = 56 ; n = 4
Следовательно, исходный спирт - это C4H9OH, бутанол.
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - OH (бутанол-1)
CH3 - CH(OH) - CH2 - CH3 (бутанол-2)
Можно было бы записать еще формулы:
CH3 - CH(CH3)2 - CH2 - OH и
CH3 - CH(OH)(CH3) - CH3
Но при дегидратации этих изомеров углеводороды этиленового ряда не образуются.
К великому сожалению, не все задачи этого типа можно решить с помощью предложенного алгоритма. Вот задача, которая решается совершенно по-другому.
Задача. Ароматический углеводород состава C8H10 при окислении превращается в кислоту. Если эта кислота массой 16,6 г прореагирует с кальцием, выделится 2,24 л водорода. Определите строение ароматического углеводорода.
Решение. Состав данного в задаче углеводорода позволяет предположить, что это гомолог бензола.
В этом случае он может иметь либо структуру этилбензола C6H5C2H5, либо структуру диметилбензола C6H4(CH3)2. В первом случае при окислении образуется одноосновная кислота:
C6H5-C2H5 >= (+[O])=> C6H5-COOH + CO2↑ + H2O
а во втором случае - двухосновная (дикарбоновая):
C6H4(CH3)2 >=(+[O])=> HOOC-C6H4-COOH + H2O
Данные кислоты - не изомеры и имеют разную молярную массу: у одноосновной кислоты она составляет 136, а у двухосновной - 166 г/моль. При взаимодействии 1 моль первой кислоты с кальцием выделяется 0,5 моль водорода (у C6H5CH2COOH один подвижный атом водорода), а второй - 1 моль водорода.
Если провести расчет по уравнению реакции (сделайте это самостоятельно), то получается, что для образования 2,24 л водорода (0,1 моль) требуется 27,2 г первой кислоты или 16,6 второй.
Вывод совершенно однозначен: в задаче идет речь о двухосновной кислоте, значит, исходный углеводород - диметилбензолC6H4(CH3)2, для которого можно написать три формулы, соответствующие орто-, мета- и пара-изомерам.
| Всего комментариев: 0 | |